烟酰胺

化合物简介

基本信息：

化学式：C6H6N2O

分子量：122.125

CAS号：98-92-0

EINECS号：202-713-4

Mol文件：98-92-0.mol

理化性质

熔点：128-131 ºC

沸点：157 ºC

闪点：182 ºC

折射率：1.466

密度：1.400 g/cm³（25 ℃）

外观：白色针状结晶或结晶性粉末，无臭或稍有臭气，味微苦。

分子结构数据

摩尔折射率：33.27

摩尔体积（cm3/mol）：101.3

等张比容（90.2K）：275.8

表面张力（dyne/cm）：54.8

极化率（10-24cm3）：13.19

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：1

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：1

互变异构体数量：2

拓扑分子极性表面积：56

重原子数量：9

表面电荷：0

复杂度：114

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

食物来源

自然界主要存在于谷类外皮、酵母菌、花生、肉类、动物器官内脏、奶类和绿叶蔬菜中，人体内可以由色氨酸合成，但效率极低。肠道内的大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)等可合成烟酸，再转化为烟酰胺。

生产方法

（1）β-甲基吡啶经空气氧化成烟酸，后者与氢氧化铵作用，再加热脱水制得。

（2）将烟酸、硼酸和氨水投入反应锅，搅拌下通入氨气，升温溶解；然后蒸馏回收氨，至120~C后移入脱水锅内继续浓缩；当温度达145℃后开始加入液氨，并在185～190℃下继续通氨反应20～30 h。然后降温至130℃，加蒸馏水稀释，加入活性炭，并在70~80~C下通氨脱色2h；反应后趁热过滤，滤液在水中冷析24h，分离结晶，并用乙醇洗涤、干燥得成品，收率89%。

（3）将烟酸、硼酸和氨水投入反应锅，搅拌下通入氨气，升温溶解，然后蒸馏回收氨，至120℃后移入脱水锅内继续浓缩，当温度达到145℃后开始加入液氨，并在185-190℃下继续通氨反应20-30h。然后降温至130℃，加蒸馏水稀释，加入活性炭，并在70-80℃通氨脱色2h，反应后趁热过滤，滤液在水中冷析24h，分离结晶，并用乙醇洗涤、干燥得成品，收率89%。

（4）由烟酸与氨水成盐后再脱水而得。

用途

（1）一种维生素B3 以及PARP抑制剂的酰胺衍生物。

（2）生化研究：烟酰胺是组织培养基的营养成分；临床药物为维生素B族，用于防治糙皮病及口炎、舌炎等病症的治疗。

（3）烟酰胺用于护肤品可防止皮肤粗糙，维护皮肤细胞健康，促进皮肤美白。用于护发中可促进头皮血液循环，健康毛囊，促进头发生长，防止秃发。

（4）烟酰胺和烟酸在大多数场合下可以通用，烟酸在动物体内也生成烟酰胺，烟酰胺的水溶性较烟酸好，但易与维生素C生成复合物而结块。体内缺乏烟酰胺时会得糙皮病，因此本品可预防糙皮病。

（5）在蛋白质和糖的新陈代谢中起作用，可改善人类和动物的营养。在化妆品中可作为营养性添加剂。此外还用于医药及食品、饲料添加剂。

药典信息

来源

本品为3-吡啶甲酰胺。按干燥品计算，含C6H6N2O不得少于99.0%。

性状

本品为白色的结晶性粉末，无臭或几乎无臭，略有引湿性。

本品在水或乙醇中易溶，在甘油中溶解。

**熔点：**本品的熔点（通则0612）为128～131℃。

**吸收系数：**取本品，精密称定，加盐酸溶液（9→1000）溶解并定量稀释制成每1mL中约含15μg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在261nm的波长处测定吸光度，吸收系数（E1%1cm）为417～443。

鉴别

1、取本品约0.1g，加水5mL溶解后，加氢氧化钠试液5mL，缓缓加热，产生的氨气使湿润的红色石蕊试纸变蓝（与烟酸的区别）。继续加热至氨臭完全除去，放冷，加酚酞指示液1～2滴，用稀硫酸中和，加硫酸铜试液2mL，即缓缓析出淡蓝色的沉淀。

2、取本品，加水溶解并稀释制成每1mL中约含20μg的溶液，照紫外－可见分光光度法（通则0401）测定，在261nm的波长处有最大吸收，在245nm的波长处有最小吸收，245nm波长处的吸光度与261nm波长处的吸光度的比值应为0.63～0.67。

3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集421图）一致。

检查

酸碱度

取本品1.0g，加水10mL使溶解，依法测定（通则0631），pH值为5.5～7.5。

溶液的澄清度与颜色

取本品1.0g，加水10mL溶解后，溶液应澄清无色。

易炭化物

取本品0.20g，依法检查（通则0842），与对照溶液（取比色用氯化钴液1.0mL、比色用重铬酸钾液2.5mL、比色用硫酸铜液1.0mL，用水稀释至50mL）5mL比较，不得更深。

有关物质

照薄层色谱法（通则0502）试验。

供试品溶液：取本品，精密称定，加乙醇溶解并定量稀释制成每1mL中约含40mg的溶液。

对照溶液（1）：精密量取供试品溶液适量，用乙醇定量稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液。

对照溶液（2）：精密量取供试品溶液适量，用乙醇定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。

对照品溶液：取烟酸对照品适量，精密称定，加乙醇溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液。

系统适用性溶液：取烟酸对照品与烟酰胺适量，加乙醇溶解并稀释制成每1mL中约含烟酸0.2mg与烟酰胺1mg的混合溶液。

色谱条件：采用硅胶GF254薄层板，以三氯甲烷-无水乙醇水（48:45:4）为展开剂。

系统适用性要求：系统适用性溶液应显示两个清晰分离的斑点，对照溶液（2）应显示一个清晰可见的斑点。

测定法：吸取上述5种溶液各5µL，分别点于同一薄层板上，展开，取出，晾干，置紫外光灯（254nm）下检视。

限度：供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点，其颜色与对照品溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%），如显其他杂质斑点，与对照溶液（1）的主斑点比较，不得更深。

干燥失重

取本品，置五氧化二磷干燥器中，减压干燥18小时，减失重量不得过0.5%（通则0831）。

炽灼残渣

不得过0.1%（通则0841）。

重金属

取本品1.0g，加水10mL溶解后，加1mol/L盐酸溶液6mL与水适量使成25mL，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之二十。

含量测定

取本品约0.1g，精密称定，加冰醋酸20mL溶解后，加醋酐5mL与结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显蓝绿色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于12.21mg的C6H6N2O。

类别

维生素类药。

贮藏

遮光，密封保存。

制剂

1、烟酰胺片。

2、烟酰胺注射液。2

药品简介

药理作用

烟酰胺是辅酶I和辅酶II的组成部分，成为许多脱氢酶的辅酶。缺乏时可影响细胞的正常呼吸和代谢而引起糙皮病。烟酰胺胃肠道易吸收，吸收后分布到全身组织，经肝脏代谢，仅少量以原形自尿液排出。

药代动力学

胃肠道易吸收，吸收后分布到全身组织，半衰期（t1/2)约为45分钟。经肝脏代谢，治疗量仅少量以原形自尿排出。

适应症

1、主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎等。

2、用于治疗冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及少数洋地黄中毒等伴发的心律失常（多数为其他药物无效后才应用）。

3、在心血管系统主要用于：

（1）防治心脏传导阻滞、提高窦房结功能；能改善维拉帕米引起的心率减慢和房室传导阻滞。

（2）用于冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及洋地黄中毒引起的缓慢型心律失常。

禁忌症

对本品过敏者。

用量用法

1、防治糙皮病、口炎及舌炎：口服：1次50～200mg，1日3次。如口服吸收不良，可加入葡萄糖液静滴，每次25mg，1日2次。同时加服其他维生素B族及维生素C。

2、防治心脏传导阻滞：1次300～400mg，1日1次，加入10%葡萄糖溶液250ml中静滴，30日为1疗程。

3、在心血管系统中

（1）通常日服1次50~100mg，一日3次；或50~100mg加入葡萄糖溶液中静脉滴注，一日1次。

（2）治疗心脏传导阻滞及病窦综合征时，初始剂量300~400mg/d，加入5%~10%葡萄糖溶液250ml中静脉滴注，一日1次，渐增至1200~1400mg/d，一疗程为14~20天。

不良反应

1、给药后可出现皮肤潮红和瘙痒等。偶尔可发生高血糖、高尿酸、心律失常。

2、个别有头昏、恶心、上腹不适、食欲不振等。

注意事项

1、肌注可引起疼痛，故少用。

2、个别可引起头晕、恶心、上腹不适、食欲不振等，可自行消失。

3、妊娠初期过量服用有致畸的可能。

4、异烟肼与烟酰胺二者有拮抗作用，长期服用异烟肼应补充烟酰胺。

5、少数病人有瞳孔缩小、流涎、汗多、血压升高、呼吸减弱、痉挛、麻痹而死。

6、大剂量可使消化溃疡活化、糖耐量失常、肝损害及高尿酸血症。但停药后即可恢复。

7、孕妇及哺乳期妇女用药：妊娠初期过量服用有致畸的可能。

药物相互作用

1、烟酰胺无扩张血管作用，高血压患者需要时可用烟酰胺。

2、与异烟肼有拮抗作用，长期服用异烟肼时，应适当补充烟酰胺。

安全信息

安全术语

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36：Wear suitable protective clothing.

穿戴适当的防护服。

风险术语

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。