丙酮

管制信息

丙酮（易制毒-3），该品根据《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。

性质与稳定性

物理性质

在常温下为无色透明液体，易挥发、易燃，有微香气味。与水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶，能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等，也能溶解醋酸纤维素和硝酸纤维素，是一种重要的挥发性有机溶剂。

化学性质

丙酮是脂肪族酮类具有代表性的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇3。

2 mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，再与1 mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3 mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3 mol水生成间三甲苯。在石灰、醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮）4。

在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成反应，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮5。在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。

其他性质

易燃有毒物品，毒性中等。轻度中毒对眼及上呼吸道黏膜有刺激作用，重度中毒有晕厥、痉挛，尿中出现蛋白和红细胞等症状，小鼠暴露在丙酮蒸气①30~40 mg/L、②150 mg/L中2小时，结果：①呈侧卧的中毒症状；②致死。人体发生中毒时，应立即离开现场，呼吸新鲜空气，重者送医院抢救。空气中最高容许浓度1000*10-6。操作现场应保持良好的通风，操作人员应穿戴防护用品。

丙酮属低毒类，近似于乙醇。主要对中枢神经系统有麻醉作用，吸入蒸气能引起头痛、眼花、呕吐等症状，空气中的嗅觉界限为3.80 mg/m3。对眼、鼻、舌黏膜多次接触能引起炎症。蒸气浓度为9488 mg/m3时，60分钟后就会呈现头痛、刺激支气管、昏迷不醒等中毒症状。嗅觉阈浓度1.2~2.44 mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为360 mg/m3。

稳定性6：稳定

禁配物6：强氧化剂、强还原剂、碱

聚合危害6：不聚合

分子结构数据

摩尔折射率：15.97

摩尔体积（cm3/mol）：75.1

等张比容（90.2K）：156.5

表面张力（dyne/cm）：18.8

极化率（10-24cm-3）：6.33

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1

氢键供体数量：0

氢键受体数量：1

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：2

拓扑分子极性表面积：17.1

重原子数量：4

表面电荷：0

复杂度：26.3

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

毒理学数据

急性毒性

LD50：5800 mg/kg（大鼠经口）；5340 mg/kg（兔经口）

刺激性

家兔经皮：395 mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：20 mg，重度刺激。

亚急性与慢性毒性

大鼠7.22 g/m3，每天8 h吸入染毒，共20个月，未发现临床及组织病理学改变。

致突变性

细胞遗传学分析：酿酒酵母菌200 mmol管。

性染色体缺失和不分离：小鼠吸入12 g/L

生态学数据

生态毒性

LC50：4740~6330 mg/L（96 h）（虹鳟鱼）；10 mg/L（48 h）（水蚤）；2100 mg/L（48h）（卤虫）

LD50：5000 mg/L（24 h）（金鱼）

EC50：8600 mg/L（5 min）（发光菌，Microtox毒性测试）；10 mg/L（48 h）（水蚤）

生物降解性

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

非生物降解性

水相光解半衰期（h）：270

水中光氧化半衰期（h）：9.92×104~3.97×106

空气中光氧化半衰期（h）：279~2790 6

制备方法

干馏法

在异丙苯法尚未发明之前，早期丙酮多由乙酸钙的干馏制得。

发酵法

用丁醇酵母发酵可以获得丙酮。此法为第一次世界大战期间，由哈伊姆·魏茨曼所发展，但不久就因产率极低而被放弃。

异丙苯氧化合成法

用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下可与氧气反应产生丙酮及其副产物苯酚，该法产生的废品很少且价格低廉，故目前主要使用此法进行生产。

氧化异丙醇法

用重铬酸钾等氧化剂氧化异丙醇，生成丙酮。

水解丙炔法

水解丙炔可以制备丙酮，但需要硫酸汞催化。过程中会产生不稳定的烯醇，之后经过异构变成丙酮7。

用途

1.丙酮为代表性的低沸点、快干性极性溶剂。溶解能力强，又溶于水，除用作涂料、清漆、硝基喷漆等溶剂外，尚用作纤维素、醋酸纤维素、照相胶片等制造时的溶剂和脱漆剂。丙酮能萃取各种维生素与激素及石油脱蜡。丙酮还是重要的化工原料，用于制造乙酐、甲基丙烯酸甲酯、双酚A、亚异丙基丙酮、甲基异丁基甲酮、己二醇、氯仿、碘仿、环氧树脂、维生素C等。并用作萃取剂、稀释剂等。

2.用于制取有机玻璃单体、双酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基异丁基酮、甲基异丁基甲醇、佛尔酮、异佛尔酮、氯仿、碘仿等重要有机化工原料。在涂料、醋酸纤维纺丝过程、钢瓶贮存乙炔、炼油工业脱蜡等方面用作优良的溶剂。在医药工业，是维生素C和麻醉剂索佛那的原料之一，也用作各种维生素和激素生产过程中的萃取剂。在农药工业，丙酮是合成丙烯拟除虫菊酯的原料之一。

3.用作分析试剂，如作溶剂。用作色谱衍生物试剂及液相色谱洗脱剂。

4.用于电子工业，常用作清洗去油剂。

5.常用作乙烯基树脂、丙烯基树脂、醇酸漆、醋酸纤维素以及多种胶黏剂的溶剂。还广泛用于醋酸纤维素、胶片、薄膜和塑料的制造，也是生产甲基丙烯酸甲酯、甲基异丁基酮、双酚A、乙酸酐、乙烯酮以及呋喃树脂的原料。

6.可用作稀释剂、洗涤剂以及维生素、激素类的萃取剂。

7.自然界中亦存在天然的丙酮，人体内也含有少量的丙酮。在建材方面，主要作为脂肪族减水剂的主要原料。

毒性与医学用途

对人体具有肝毒性，对于黏膜有一定的刺激性，吸入其蒸气后可引起头痛，支气管炎等症状。如果大量吸入，还可能失去知觉。日常生活中主要用于脱脂，脱水，固定等等。在血液和尿液中为重要检测项目。

有些癌症患者尿样丙酮水平会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。

安全信息

丙酮与氯仿不应混合（特别是在碱性环境下），两者会发生剧烈的放热反应，若混合可能导致强烈爆炸。

危险运输编码：UN 1090 3/PG 2

危险品标志：

安全标识：S9，S16，S23，S26，S33，S45，S36/S37

危险标识：R11，R36，R66，R67，R23/24/25，R39/23/24/25

运输与储存

运输方式

运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

贮存方法

1、本品具高度易燃性，有严重火灾危险，属于甲类火灾危险物质。储存于阴凉干燥、良好通风处，远离热源、火源和有禁忌的物质。所有容器都应放在地面上。但久贮和回收的丙酮常有酸性杂质存在，对金属有腐蚀性。

2、用200 L铁桶包装，每桶净重160 kg，铁桶内部应清洁、干燥。贮存于干燥、通风处，温度保持在35 ℃以下，装卸、运输时防止猛烈撞击，并防止日晒雨淋。按防火防爆化学品规定贮运。

3、储存于阴凉、通风良好的专用库房内，远离火种、热源。库温不宜超过29 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。