吡虫啉

理化性质

【化学名称】1-(6-氯吡啶-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺。

【理化性质】无色晶体，有微弱气味，熔点143.8℃，蒸气压0.2μPa（20℃），密度1.543g/cm3（20℃），KowlogP=0.57（22℃），溶解度水0.51g/L（20℃），异丙醇1-2g/L（20℃），甲苯0.5-1g/L（20℃），正己烷<0.1g/L（20℃），pH5-11稳定。

【毒 性】大鼠急性经口LD50为450mg/kg，急性经皮LD50>5000mg/kg。急性吸入LC50(4h)>5323 mg/m3，对兔眼睛和皮肤无刺激作用。

【防治对象】主要用于防治水稻、小麦、棉花等作物上的刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、蓟马、白粉虱及马铃薯甲虫和麦秆蝇等。

【制 剂】 70% WS, 10% WP, 25% WP, 12.5% SL，2.5%WP

剂型 1.1%胶饵，2.5%和10%可湿性粉剂，5%乳油，20%浓可溶性粉剂。

【毒性】 低毒。

作用特点

吡虫啉是硝基亚甲基类内吸杀虫剂，是烟碱乙酰胆碱受体的作用体，干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵，无交互抗性问题。用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，并有触杀、胃毒和内吸多重药效1。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。

使用方法

主要用于防治刺吸式口器害虫（可与啶虫脒低高温轮换使用--气温高用吡虫啉，气温低用啶虫脒），防治如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马；对鞘翅目、双翅目和鳞翅目的某些害虫，如稻象甲、稻负泥虫、潜叶蛾等也有效。但对线虫和红蜘蛛无效。可用于水稻、小麦、玉米、棉花、马铃薯、蔬菜、甜菜、果树等作物。由于它的优良内吸性，特别适于用种子处理和撒颗粒剂方式施药。一般亩用有效成分3~10克，兑水喷雾或拌种。安全间隔期20天。施药时注意防护，防止接触皮肤和吸入药粉、药液，用药后要及时用清水洗洁暴露部位。不要与碱性农药混用。不宜在强阳光下喷雾，以免降低药效。

防治绣线菊蚜、苹果瘤蚜、桃蚜、梨木虱、卷叶蛾、粉虱、斑潜蝇等害虫，可用10%吡虫啉4000～6000倍液喷雾，或用5%吡虫啉乳油2000～3000倍液喷雾。 防治蟑螂：可以选择神农2.1%灭蟑螂胶饵。

最近几年的连续使用，造成了很高的抗性，在水稻上国家已经禁止使用。

种子处理使用方法（以600克/升/48%悬浮剂/悬浮种衣剂为例）

可与另一种刺吸式口器杀虫剂（啶虫脒）

〈一〉：大粒作物

1.**花生：**40毫升兑水100-150毫升包衣30-40斤种子（1亩地种子）。.

2.**玉米：**40毫升兑水100 -150毫升包衣10-16斤种子（2-3亩地种子）。

3.**小麦：**40毫升兑水300-400 毫升包衣30-40斤种子（1亩地种子）。

4.**大豆：**40毫升兑水20-30毫升包衣8-12斤种子（1亩地种子）。

5.**棉花：**10毫升兑水50毫升包衣3斤种子（1亩地种子）

6.**其他豆类：**豌豆、豇豆、菜豆、四季豆等40毫升兑水20-50毫升包衣一亩地种子。

7.**水稻：**浸种10毫升每亩种量，露白后播种，尽量控制水量。

〈二〉：小粒作物

油菜、芝麻、菜籽等用40毫升兑水10-20毫升包衣2-3斤种子。

〈三〉：地下结果、块茎类作物

土豆、姜、大蒜、山药等一般用40毫升兑水3-4斤分别包衣1亩地种子。

〈四〉:移栽类作物

红薯、烟草及芹菜、葱、黄瓜、番茄、辣椒等蔬菜类作物

使用方法：

1，带营养土移栽的

40毫升，拌碎土30斤充分和营养土搅拌均匀。

2，不带营养土移栽的

40毫升水以漫过作物根部为标准。移栽前浸泡2-4小时后用剩余的水兑碎土搅拌成稀泥，再蘸根移栽。

注意事项

1、 本品不可与碱性农药或物质混用。

2、 使用过程中不可污染养蜂、养蚕场所及相关水源。

3、 适期用药，收获前两周禁止用药。

4、 如不慎食用，立即催吐并及时送医院治疗

5、贮藏要与食品远离，以免发生危险。

生产工艺

3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备：将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。

2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备：将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。

2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备：将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。

吡虫啉（4）的制备：将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。

吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。

中毒急救

不慎吸入，应将病人移至空气流通处。不慎溅入眼睛，用大量清水冲洗15分钟，并送医院治疗。如发生误服中毒，应立即携此标签将病人送医院治疗。本品无特效解毒药，医生应对症治疗。

储存和运输

本品应贮存于干燥、阴凉、通风、防雨处，远离火源或热源。至于儿童触及不到之处，并加锁。勿与食品、饮料、饲料等其他物品同贮同运。用过的容器应妥善处理，不可做他用或随意丢弃。

使用方法

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注：（1）公顷用制剂量=亩用制剂量×15

（2）总有效成分量浓度值（毫克/千克）=（制剂含量×1000000）÷制剂稀释倍数）

1.本品应于棉花蚜虫成、若虫始盛发期开始施药，注意喷雾均匀。视虫害发生情况，重复施药1-2次。

2.本品不宜在强阳光下和较低温度喷雾使用，以免降低药效。

3.大风天或预计1小时候有雨，请勿施药。

国家标准

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相关研究

2023年8月，中国农科院植保所农药应用风险控制创新团队和粮食作物害虫监测与控制创新团队联合在《Journal of Agricultural and Food Chemistry》发表了题为“Insight into the Long-Lasting Control Efficacy of Neonicotinoid Imidacloprid against Wheat Aphids during the Entire Growth Period”的研究论文，该研究揭示了吡虫啉拌种后期具有杀虫活性的代谢产物可与母体吡虫啉发挥协同增效作用进而起到对麦蚜的长效防控作用。