香草醛

简介

基本概念

中文名称：香草醛;

中文别名：香兰素；合成香兰素；香荚兰醛；凡尼林；4-羟基间大茴香醛；3-甲氧基-4-羟基苯甲醛；香兰素乙醇溶液；4-羟基-3-甲氧基苯甲醛;

英文名称：Vanillin

英文别名：Vanillin (contains H2SO4) Ethanol；Rhovanil；compound no 1131；4-oxy-3-methoxybenzaldehyde;

CAS号：121-33-5

分子式：C8H8O3

分子量：152.14700

精确质量：152.04700

PSA：46.53000

LogP：1.21330

物化性质

外观与性状：白色或非常略黄色针状

密度：1.06

熔点：81-83°C(lit.)

沸点：170°C15mm Hg(lit.)

闪点：147 °C

折射率：1.555

水溶解性：10 g/L (25 ºC)

稳定性：稳定。 暴露于光可能变色。 吸湿性强。 与强氧化剂，高氯酸不相容。

储存条件：储存在阴凉，干燥的地方。 防潮、避光。

蒸汽压：0.00194mmHg at 25°C

蒸汽密度：5.3 (vs air)

安全信息

海关编码：2912410000

WGK Germany：1

危险类别码：R22

安全说明：S24/25-S22

RTECS号：YW5775000

危险品标志：Xn

生产方法

由香荚兰豆提取

由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下，与甲醛缩合，或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。

以木质素为原料

可以利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%～12%，其中40%～50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%～50%，加入木质素量的25%的NaOH，并加热至160～175℃（约1.1～1.2MPa），通空气氧化2h，转化率一般可达木质素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香兰素，并用水蒸气蒸馏的方法回收苯；在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐，然后与杂质分开，再用硫酸分解得香兰素粗品，最后经减压蒸馏和重结晶得成品。

对羟基苯甲醛法

以对羟基苯甲醛为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1）对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1）液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。

在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1）上述产品、45mL(0.230mo1）28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至Ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。

用途

1、 用作食用香精、日化香精、医药中间体。

2、是获取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可广用于几乎所有香型，如紫罗兰、草兰、葵花、东方香型中。能和洋茉莉醛、异丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修饰剂与和合剂，也可用于掩盖不良气息。在食用、烟用香精中应用也较广，而且用量也较大。在香荚兰豆型、奶油、巧克力、太妃香型中都是必用香料。

3、重要的合成香料，广泛用于日用化用品，作食用、烟用和酒用得法 精。在食品工业中用量大，用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25-30%，直接于饼干、糕点，用量0.1-0.4%，冷饮0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳制品。用于分析化学，检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。在制药工业，用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴，以及白内停、敌菌净等。

4、是中国规定允许使用的食用香料，可作定香剂，是配制香草型香精的主要原料。也可直接用于饼干、糕点、糖果、饮料等食品的加香。

药理作用

药理试验表明，本品能对抗戊四氮引起的惊厥、抑制癫痫样放电，抑制动物自发活动，具有抗癫痫作用。动物试验表明，本品可提高家免电击痉挛的阈值，有效的制止癫痫样发作，控制脑电图痫样放电的发展，对豚鼠的实验性癫痫每日注射本品0.1～0.29/kg，5～6天起效，停药5～7天后作用消失。本品对实验性癫痫的效果较苯妥英钠稍慢，但在停药后的有效持续时间长。本品尚有明显的镇静作用。200mg/kg剂量可延长环己烯巴比妥钠的睡眠时间。另外有轻度的中枢抑制作用。3

药动学

口服本品吸收率为98%以上，血半衰期为30小时，主要经肾脏从尿中排出。急性毒性试验，小鼠腹腔注射本品的LD50为946.0±18.5 mg/kg。34

适应证

适用于治疗癫痫小发作及其它各型癫痫、多动症、眩晕等。3

用法

口服：每日3次，每次0.1～0.2g。3

不良反应

个别有头昏等轻度反应，停药消失。3

注意

严重肝肾功能不良者慎用。3

临床评价

国内7家医院采用自身对照法试用于治疗各型癫痫219例，(其中单用本品者184例，用其它抗癫痫药物治疗无效加用本品者107例)结果总有效率为74.2%，显效率为48.4%。单用本品治疗的184例，对癫痫小发作总有效率达86.1%，显效率为57.4%，对大发作及其他类型发作总有效率为75%，显效率为50.0%。临床试用表明，本品治疗原发性癫痫小发作疗效较好。3