4-氯乙酰乙酸乙酯

　　4-氯乙酰乙酸乙酯，化学式C6H9ClO3，常用作医药及农药的中间体。

　　物化性质

　　外观与性状：透明无色至淡黄色红色液体,乙酸气味

　　密度：1.218 g/mL at 25 °C(lit.)

　　熔点：-8 °C

　　沸点：115 °C14 mm Hg(lit.)

　　闪点：206 °F

　　折射率：n20/D 1.452(lit.)

　　水溶解性：47.5 g/L (20 ºC)1

　　安全信息

　　包装等级：II

　　危险类别：8

　　海关编码：2918990090

　　危险品运输编码：UN 2922 8/PG 2

　　WGK Germany：3

　　危险类别码：R24/25; R34; R51/53

　　安全说明：S26-S36-S45-S61-S36/37/39

　　RTECS号：AK5110000

　　危险品标志：T; N

　　分子结构数据

　　1、 摩尔折射率：36.49

　　2、 摩尔体积（cm3/mol）：139.5

　　3、 等张比容（90.2K）：339.1

　　4、 表面张力（dyne/cm）：34.8

　　5、 极化率（10-24cm3）：14.46

　　计算化学数据

　　1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

　　2.氢键供体数量:0

　　3.氢键受体数量:3

　　4.可旋转化学键数量:5

　　5.互变异构体数量:5

　　6.拓扑分子极性表面积43.4

　　7.重原子数量:10

　　8.表面电荷:0

　　9.复杂度:133

　　10.同位素原子数量:0

　　11.确定原子立构中心数量:0

　　12.不确定原子立构中心数量:0

　　13.确定化学键立构中心数量:0

　　14.不确定化学键立构中心数量:0

　　15.共价键单元数量:1

　　性质与稳定性

　　远离氧化物。

　　贮存方法

　　存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须上锁，钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。储存的地方必须远离氧化剂。

　　合成方法

　　于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入乙酰乙酸乙酯58.6g(0.51mol),冰盐浴冷却至0～5℃，搅拌下滴加氯化硫酰61g(0.452mol),保持反应液温度在0～5℃,3～4h加完。加完后自然升温，于室温搅拌反应3h，放置过夜。于40～50℃用水泵减压抽去二氧化硫和氯化氢气体，再升温至90℃，用油泵减压蒸出未反应的乙酰乙酸乙酯(可以套用，再用于下一批氯化反应)。冷却至30℃，得a-氯代乙酰乙酸乙酯粗品75g，收率97%～99%。2

　　用途

　　医药中间体。

　　本词条内容贡献者为:

　　耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学