敌草索

科普中国-科学百科 2018-02-13

  敌草索是一种除草剂,农药中间体,杀虫剂,分子式C9H9Cl2NO。

  物化性质

  外观与性状:无色至棕色晶体

  密度:1.25 g/cm3

  熔点:92-93°C

  沸点:369.9ºC at 760 mmHg

  闪点:100 °C

  折射率:1.589

  储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

  安全信息

  包装等级:III

  危险类别:3.2

  海关编码:2924299031

  危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3

  危险类别码:R22; R50

  安全说明:S2; S22; S61

  RTECS号:UE4900000

  危险品标志:Xn1

  分子结构数据

  1、 摩尔折射率:54.94

  2、 摩尔体积(cm3/mol):162.9

  3、 等张比容(90.2K):422.5

  4、 表面张力(dyne/cm):45.2

  计算化学数据

  1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积29.1

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:187

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

  性质与稳定性

  远离强酸、强碱、强氧化剂。对人的皮肤和眼睛有刺激作用。

  贮存方法

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、碱类、氧化剂分开存放,切忌混储。

  合成方法制备方法一

  以丙酰氯为酰化剂,氯苯为溶剂,在无水条件下将3,4-二氯苯胺反应生成敌稗。将3,4-二氯苯胺和无水氯苯加热到90℃左右,滴加丙酰氯,控制温度在80-100℃之间,在1-1.5h内滴加完毕。然后升温到110℃使反应完全。冷却至80℃,将物料放至冷水中,洗至pH为6-7后,敌稗氯苯液放入蒸馏釜,在95℃左右蒸出氯苯和水,再进行减压脱水,即得敌稗原料。原料消耗定额:对硝基氯苯970kg/t、液氯750kg/t、三氯化铁50kg/t、铁粉1150kg/t、氯化铵50kg/t、丙酸550kg/t、三氯化磷450kg/t。

  制备方法二

  以无水氯苯为溶剂,将3, 4-二氯苯胺与溶剂加热到90℃左右,滴加酰化剂丙酰氯,控制温度在80~100℃之间,于1~1.5h内滴加完毕。然后升温到110℃使反应完全。冷却至80℃,将物料放至冷水中洗涤,洗至pH值6~7后,将敌稗氯苯液放入蒸馏釜,在95℃左右蒸出氯苯和水,再减压脱水得敌稗。

  制备方法三

  也可将3,4-二氯苯胺的氯苯溶液(约1.75kmol的胺)、142kg丙酸、76.9kg烧碱(配成40%溶液),在搅拌下加热到92℃左右,氯苯和水共沸蒸出,温度达137~138℃时,脱水完成,降温至90℃,在30~60min内均匀加入三氯化磷121kg (溶于150kg氯苯),加完后升温到110℃,保温2h,降温、过滤,滤液经中和后进行水蒸气蒸馏。除去氯苯,在搅拌下冷却结晶,得浅黄色固体,过滤、干燥,收率90%以上,纯度95%。

  用途

  酰胺类高选择性的触杀型除草剂,主要用于秧田或直播田,是防除稗草的特效药,也可用于防除其他多种禾本科和双子叶杂草,如鸭舌草、水芹、马唐、狗尾草等。敌稗在植物体内几乎不输导,只是在药剂接触部位起作用。它的作用机制是多方面的,不仅破坏植物的光合作用,而且还抑制呼吸作用与氧公磷酸化作用,干扰核酸与蛋白质合成等。从而使敏感植物的生理机能受到影响,加速失水、叶片逐渐枯干,最后死亡。由于敌稗在水稻体内被水解酶迅速分解成无毒物质,由于水稻对敌稗的降解能力比稗草大20倍,所以对水秀安全。使用时一般在稗草二叶至三叶一心期,用20%敌稗乳油113~150mL/100m2 ,对水5.3kg做茎叶喷雾处理。喷药前夜宜排干水层,第二天露水干后施药,再隔24h灌水,保持2d后正常排灌。光照强,效果较好。温度高于30℃ ,易产生药害。2

  本词条内容贡献者为:

  陈红 - 副教授 - 西南大学

责任编辑:科普云

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