[科普中国]-对硝基酚

对硝基酚（英文名称p-nitrophenol）系统命名为4-硝基苯酚，分子式为C6H5NO3。硝基酚共有三个同分异构体，及邻-、间-、对-硝基酚。对硝基酚常温下无色至微黄色针状晶体。从甲苯中于≥63℃时得无色晶体，在室温为亚稳态。对光稳定，63℃时得黄色晶体，在室温稳定，光照下转为红色。溶于氯仿、乙醇、乙醚、苯、丙酮等，在碱金属的碳酸盐溶液中呈黄色。空气中易氧化颜色变深。硝基苯酚的毒性强度顺序：对位体>间位体>邻位体。1

概述图引自2。

编号系统CAS号：100-02-72

MDL号：MFCD000073312

EINECS号：202-811-72

RTECS号：SM22750002

BRN号：12818772

PubChem号：248466752

物性数据1. 性状：无色至淡黄色结晶粉末，有似苦杏仁的气味。3

2. 熔点（℃）：113~1153

3. 沸点（℃）：279（分解）3

4. 相对密度（水=1）：1.273

5. 饱和蒸气压（kPa）：0.92（16℃）3

6. 燃烧热（kJ/mol）：-2879.23

7. 辛醇/水分配系数：1.913

8. 闪点（℃）：1923

9. 引燃温度（℃）：2833

10. 溶解性：溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。3

毒理学数据1. 急性毒性LD50：250mg/kg（大鼠经口）2

2. 刺激性 暂无资料2

3. 致突变性 DNA损伤：大肠杆菌50μmol/L。2

DNA抑制：人成纤维细胞1mmol/L。2

DNA加合物：大肠杆菌50μmol/L。2

基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母21mmol/L。2

制备方法1. 制备方法为对硝基氯苯水解酸化得到对硝基苯酚。将浓度为 137～140 g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中，再加入熔融的对硝基氯苯。加热至 152℃，釜内压力为 0.4 MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃，约 0.6 MPa。保持 3h 后取样检查反应终点，反应结束后将水解产物冷至 120℃。将该水解产物和一定量的浓硫酸及水加入结晶釜内，并冷却到 50℃ 左右。再加浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至 30℃，抽滤，离心除水，即得到含量为 90%以上的对硝基苯酚。2

2. 由苯酚经硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，再经蒸气蒸馏分出邻硝基苯酚后而制得，也可由对氯硝基苯经水解而成。2

3. 将熔融的对硝基氯苯和13%左右的氢氧化钠以1∶ 4.5的配比加到压力水解釜中，边搅拌边加热至150℃，压力达到0.4MPa ，停止加热，温度压力将继续上升至165℃和0.6MPa，保温3h以上检查反应终点。2

反应结束后，将水解产物冷至120℃，压到事先配制好的13%的硫酸溶液中，并冷到50℃左右。搅拌下慢慢加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，过滤，离心甩干。用少量冷水洗涤结晶至合格，甩干后干燥即得对硝基苯酚。2

应急处理急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。3

眼睛接触：立即提起眼验，用大量流动清水或生理盐水彻底中洗至少15分钟，就医。3

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。3

食入：立即给饮植物油15~30mL，催吐，就医。3

消防措施危险特性：遇明火、高热或与氯化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险，受热分解放出有毒的氢化氨烟。3

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。3

灭火方法：采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。3

泄漏应急处理应急处理：隔商泄漏污染区,限制出入，切断火源，建议应急处理人员戴防尘面具，穿防毒服，不要直接接触泄漏物。3

小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。3

大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，然后收集回收或运至废物处理场所处置。3

贮存方法1. 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具，储区应备有合适的材料收容泄漏物。2

2. 用复合编织袋内衬聚乙烯避光袋包装，每袋净重50kg或100kg。应存放于阴凉、通风、干燥的库房中。远离火种，不得和食品添加剂共贮混运。2

用途1. 用于染料制造，药物制造及用作试剂。用于制备硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX、海昌蓝RX等。也用于制取染料中间体4-氨基苯酚。医药工业中用于制取非那西丁和扑热息痛等。还用于制备显影剂米妥尔、农药1605及皮革的防霉剂。2

2. 用作皮革防腐剂。也是制造染料、药物等的原料，还可用作单色的pH值指示剂，变色范围5.6～7.4，由无色变黄色。2

3. 用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体，制备扑热息痛，非那西丁、显影剂米妥尔、农药1605、硫化染料及皮革的防霉剂。2

4. 用于染料制造，药物制造及用作试剂。2

本词条内容贡献者为:

包申旭 - 教授 - 武汉理工大学