[科普中国]-Passerini反应

羧酸、C-异氰化酯和羰基化合物的三组分缩合反应给出α-酰氧基酰胺化物。Passerini反应（Passerini reaction），由意大利佛罗伦萨的化学家 Mario Passerini 在1921年报道。

Passerini 反应是一类重要的多组分反应，通过该反应可以合成许多重要的天然产物、复杂分子及药物分子，具有很好的使用价值和应用前景。

简介异腈是一类独特的有机物，可以同时与亲电试剂、亲核试剂反应。异腈在合成上有用途的第一个反应是由M.Passerini报道的，他提出异腈和羧酸还有羰基化合物(醛或酮)一步反应可得到-酰氧基酰胺，也就是现在所熟知的Passerini multicomponent reaction(MCR)。

现代有机合成不仅仅追求化学反应的产率，还关注反应的经济和生态价值。化学反应的效率是指用最少量的资源，以相对较少的步骤得到目标分子，并尽可能减少副产物的生成，同时，简便的反应步骤及反应的后处理也变得同等重要。多组分反应(MCR)可以实现快速大量地合成许多结构复杂多样的化合物并建立相应的化合物库，因此，多组分反应越来越成为合成化学的重要工具而受到化学合成界的广泛关注和重视。多组分Passerini 反应(PCR)首次报道于1921 年，该反应是主要涉及一分子醛、一分子异腈和一分子羧酸或者醇的一种反应，反应产物是双官能团化合物α-酰氧基酰胺或者 α-烷氧基酰胺。这类化合物是重要的有机中间体，通过它们可以合成许多重要的天然产物、复杂分子及药物分子，具有很好的使用价值和广阔的应用前景，因此，发展新的PCR 反应一直是人们关注的重点。1

非对映选择性 Passerini 反应非对映选择性反应主要是指在反应体系不另外加入手性试剂，而是利用反应原料本身带有手性，具有手性诱导作用，使得反应得到的产物表现出一定的对映选择性的反应。Ostaszewski 等报道用 N保护具有手性的氨基酸来作为酸组分进行 PCR 反应，并考察了不同的氨基酸对反应产率和非对映选择性的影响，部分研究结果表现出很好的非对映选择性。其中，当 R1和 R2为苯基、反应时间为20h、保护基 PG = Bz 时，产率为 39% ，产物 S/R 构型的比例达到94∶ 6;而 PG = Boc 时，产率为 86% ，产物 S/R构型的比例高达 99∶ 1。1

立体选择性 Passerini 反应立体选择性 PCR 反应是通过在反应体系中加入手性诱导催化剂来得到立体选择性PCR 产物的反应。2003 年，Domling 等率先报道了立体选择性 PCR 反应，虽然其产物的立体选择性不高，但是极大地鼓舞了人们寻找更好的手性催化剂来实现立体选择性 PCR 反应。1

Passerini 反应的应用由于 PCR 反应的产物是多官能团化合物，也是重要的有机中间体，具有广泛的的应用价值，因此，有关 PCR 反应应用的研究报道较多，这里只简要介绍最新的具有代表性的研究。Kaim 等报道一种新的 PCR 反应:在甲醇溶剂中，异腈与酚衍生物和醛或酮反应，以较好的产率得到α-烷氧基酰胺。1

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学