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[科普中国]-Patham环化反应

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带有吸电子部分侧链的芳基卤经过有机锂试剂处理,发生卤素-金属交换后接着亲核环化后生成四元环或七元环。有机锂试剂与有机镁试剂相似。但它比有机镁试剂具有跟大的反应活性,因此,有机锂试剂是非常引人注目的合成试剂。

反应机理

反应举例

有机锂试剂通式RLi(R-烃基)。可溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。化学性质类似烷基卤化镁,但更活泼。可与金属卤化物、含羰基物质、卤代烃和含有活泼氢化合物反应。是重要的有机合成试剂。能与醛、酮(含有羰基)等反应生成相应的醇等。可由卤代烃与金属锂在无水乙醚或苯中反应制得。

有机锂化合物是重要的第IA族的金属有机化合物,这族元素是元素中正电性最强的一族。锂与碳的电负性相差较大,形成的化学键极性大,使电子云较多的集中在碳原子上,这种电子的分布决定了有机锂化合物的强亲核性和强碱性的特征。

有机锂化合物很容易缔合,主要原因是由于C—Li键的强烈极化,再加上离原子的体积小,所以它在结晶体或溶液中,往往是以多分子的聚集体形式存在。 1

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学