版权归原作者所有,如有侵权,请联系我们

[科普中国]-Mukaiyama-Carreira反应

科学百科
原创
科学百科为用户提供权威科普内容,打造知识科普阵地
收藏

在Lewis酸催化下醛和烯醇硅醚进行羟醛缩合的反应。别名:向山羟醛反应;Mukaiyama aldol reaction,由向山光昭(Teruaki Mukaiyama)在1973年报道。

简介在四氯化钛等路易斯酸介导下,羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应,产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核性不够强,不能直接与酮反应,因此需要加入路易斯酸以活化羰基。

早期反应使用化学剂量的路易斯酸,立体选择性不好。后来发现,如果仔细选择底物和反应条件,可得较好的立体选择性。反应的立体选择性可以通过开链过渡态模型来解释。近些年来此反应主要进展在对映选择性反应方面。12

反应机理

反应举例Mukaiyama紫杉醇全合成:

本词条内容贡献者为:

黄伦先 - 副教授 - 西南大学