[科普中国]-1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚

1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚，1,1,2-Trimethylbenzo[e]indolenine，分子式C15H15N，分子量209.29，对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

编号系统CAS号：41532-84-7

MDL号：MFCD00082627

EINECS号：255-429-8

BRN号：153709

PubChem号：248454161

物性数据性状：浅褐色粉末

密度（g/mL,25ºC）：0.7

密度（g/cm3）： 1.06

熔点（ºC）：111-117

沸点（ºC，760mm hg）：333.7

溶解性（20ºC）：不溶于水

闪点（ºC）：1471

生态学数据对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。1

分子结构数据1、 摩尔折射率：67.05

2、 摩尔体积：195.9

3、 等张比容（90.2K）：481.1

4、 表面张力（dyne/cm）：36.3

5、 极化率：26.581

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积12.4

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:315

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性常规情况下不会分解，没有危险反应。

贮存方法储存于阴凉，低温的仓库内。远离火种，热源，防止阳光直射，保持容器密封。

合成方法1.以β-萘肼与甲基异丙基酮为原料反应，得到2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚，产率为82.2%。

2.β-萘肼盐酸盐与甲基异丙基酮溶于定量的乙醇中，在80℃搅拌回流1.5h后，滴加硫酸脱水闭环，继续回流3.5h后，将混合物处理得粗产品，然后用环己烷重结晶，得产率为74%的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。反应时间大大缩短，产率也较高。

3.β-萘酚代替可致癌且已被国际上禁用的2-萘胺原料，制得了2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。工艺过程简单，但反应时间较长，产率低(15%左右)，因此值得有关研究者进一步对此合成方法进行探讨。

4.利用二芳基酮腙(Ar1Ar2C=NNH2)与2-卤代萘反应生成中间体二芳基酮-β-萘腙，然后加入甲基异丙基酮，在酸催化下脱水关环得2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。

反应中没有使用易引起癌症的萘胺及萘肼，且产率较高(80%左右)。若用1-卤代萘与二芳基酮腙反应，在同样的条件下可得到化合物1的异构体2,3,3-三甲基-6,7-苯并吲哚。但此方法的反应时间长，使用的反应物较多，后处理较繁。1

用途1.可用作染料、医药中间体 是合成苯并吲哚菁染料的极为重要的碱性杂环中间体，也是合成多种光变染料的关键中间体，广泛用于花菁染料、电致发光材料、医药中间体。

2.含吲哚环的菁染料还可作为非线性光学材料、红外激光染料和计算机直接制版(CTP)的红外吸收剂等。

3.苯并吲哚菁染料是一类非常重要的有机功能染料，它与高新技术紧密结合，它的应用会越来越广。研究苯并吲哚菁染料的合成、结构、性质以及应用具有很高的学术价值和实用意义。1

安全信息危险品标志：刺激

安全标识：S26S36

危险标识：R36/37/38

本词条内容贡献者为:

黎明 - 副教授 - 西南大学