[科普中国]-（三甲基硅基）乙酸乙酯

(三甲基硅基)乙酸乙酯，一种有机化学物质，分子式：C7H16O2Si。

基本信息中文名称：(三甲基硅基)乙酸乙酯

中文别名：乙基(三甲基硅基)乙酸; (三甲基硅基)醋酸乙酯; 三甲基硅乙酸乙酯; 乙基三甲基甲硅烷醋酸盐

英文名称：Ethyl (trimethylsilyl)acetate

CAS号：4071-88-91

物化性质外观与性状：透明无色液体

密度：0.876 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点：156-159 °C(lit.)

闪点：95 °F

折射率：n20/D 1.415(lit.)

水溶解性：分解

安全信息包装等级：III

危险类别：3

海关编码：2931900090

危险品运输编码：UN 3272 3/PG 3

WGK Germany：3

危险类别码：R10

安全说明：S16

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:115

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

生产方法1、制嗅乙酸。在装有滴液漏斗(其下端应伸至液面下)和带干燥管的回流冷凝器的3升烧瓶中，加入1升(17.5摩尔)冰醋酸，200毫升乙酸醉与1毫升吡啶的混合物以及几粒玻璃珠，加热至沸。移去火焰，加入约l毫升溴，约10分钟后，反应才开始进行，溴的颜色褪去。然后，将1124克(360毫升，7.03摩尔)澳余下的部份慢慢加入，需约2.5小时，其间适当加热保持反应液微沸。约加人半量溴后，溶液呈鲜红。滨全部加完后，加热反应至混合物变成无色。反应液冷却后，慢慢加入75毫升水以分解乙酸醉。在约35毫米的压力下，在沸水浴上蒸馏除去过量的乙酸和水。残余物冷却，结晶，得845一895克近于纯粹的溴乙酸，可用于下一步反应。如需纯制，可用松针形分馏柱蒸馏，收集108-110℃/30mm馏份，产量约775-825克(80--85%)

2、制溴乙酸乙酯。在装有分水器和回流冷凝器的3升烧瓶中，加入上述粗制澳乙酸，610毫升(9.9摩尔)乙醇，950毫升苯及1.5毫升浓硫酸。沸水浴上回流，分出生成的水并量它的体积。从苯中分出的液体约206毫升，含有反应中生成的全部水和过量的乙醇。从苯中不再有水分出时，将75毫升乙醇加入反应混合物中，并继续加热半小时。在馏出物中没有第二相生成时，或从侧管流回的苯清彻和回流速度大大减慢均表示反应完成。将混合物转入分液漏斗，依次用1.5升水，1.5升1%碳酸氢钠溶液及1.5升水洗涤，用无水硫酸钠干燥。在油浴上用松针形分馏柱进行分馏，收集沸点为154一155·℃/759mm的馏分，.得嗅乙酸乙醋约818克(65一70%)

3、制三甲硅基乙酸乙醋。在装有机械搅拌器、滴液漏斗和用于蒸馏的冷凝器的2升三颈烧瓶中，加入500毫升苯和31.7克(0.50克原子)新砂过的锌片。为确保无水，先蒸出75毫升苯。然后将冷凝器装成具抓化钙干燥管的回流冷凝器。将烧瓶加热至混合物微微回流后，慢慢加入43.5克(0.40摩尔)重蒸的三甲基氯硅烷和83.5克(0 .5摩尔)懊乙酸乙酸在100毫升钠干苯和100毫升无水乙醚的溶液，约须30分钟。同时加入1粒碘以启动反应。反应有时变得很激烈，需适当冷却。加完后，回流1一3小时，直至锌片消失。然后置冰浴中冷却，在搅拌下于15分钟慢慢加入400毫升IN盐酸，再挂拌5分钟后，分出有机层，用100毫升IN盐酸洗涤。合并水层，用乙醚萃取。合并有机层后，依次用水、饱和碳酸氢盐溶液、水洗涤，干燥，蒸除溶剂后，分馏，收集76-77℃/40mm馏份为产品，粗品重46.1克(72%。如需进一步纯化，可重蒸馏或柱色谱处理。

用途三甲基硅烷化试剂。用于醇、硫醇、酚、酮、狡酸、苯乙炔等的硅烷化。通过β一硅烷氧基醋，将羰基化合物转变为β一羟基醋。2

本词条内容贡献者为:

张静 - 副教授 - 西南大学