[科普中国]-立体定向反应

又称立体有择反应。不管反应物的立体化学如何，生成的产物只有一种立体异构体(或有两种立体异构体，但其中一种异构体占压到优势)的反应。生物体内的酶催化反应大多是立体选择的。1

定义在化学中，立体定向性是反应机制的性质，其导致来自不同立体异构反应物产生不同立体异构的产物，或仅产生一种异构体。

相反，立体选择性是反应物混合物的性质，其机理允许多种产物的形成，但是其中一种（或一部分）产物受到诸如位阻影响，而另一异构体占优势。

立体特异性反应这一概念是模糊的。因为其本身可以意指可以是立体特异性的单一机制转化（例如狄尔斯-阿尔德反应），也可以指通过多种竞争机制进行的反应物混合物的结果。 在后一种意义上，立体定向反应一词通常被误用为高度立体选择性反应。2

实例手性合成建立在立体特异性转化（用于相互转化现有立体中心）和立体选择性转化（用于创建新立体中心）的条件上，其中化合物的光学活性也被保留。

立体定向的质量集中在反应物及其立体化学上；它也与产品有关，但只是因为它们提供了反应物之间行为差异的证据。 立体异构的反应物各自以其特定的方式表现。

在sp3中心的亲核取代可以通过立体有择的SN2机制进行，仅引起化合物构象翻转；或者通过非特异性SN1机制进行，其结果可以显示适度的反转选择性，取决于反应物和反应条件。 特定反应物的反应机制取决于对底物中的反应中心的空间访问，亲核体，溶剂，温度等因素。2

与立体选择反应的关系立体定向反应指一种指定的立体异构反应物，在反应中只得到相应的一种立体异构产物。或者说，立体异构不同的反应物生成立体异构不同的产物。立体定向反应必然是立体选择反应，立体选择反应却不一定是立体定向反应。

在不对称合成中，当一个有机反应可能产生几个立体异构体，而其中一个或一对对映的立体异构体优先获得时，这种反应被称为立体选择性反应。3

本词条内容贡献者为:

蒲富永 - 教授 - 西南大学