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[科普中国]-位置异构体

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组成相同而分子中的取代基或官能团(包括碳碳双键和三键)在碳架(碳链或碳环)上的位置不同,这些化合物叫位置异构体。

简介位置异构体是由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象,属于同分异构体的一种。同分异构体除包括碳链异构、位置异构、官能团异构外,还包括顺反异构等。1

书写规则书写步骤首先确定碳链结构,在每种碳链上确定第1个官能团的位置,然后再合理地变换第2个官能团的位置,依此类推。注意:相同官能团、在相同碳链结构时不要出现重复。2

举例说明第一种类型为含有一价基官能团( -R) 的有机物,通式为 。此类物质可看成是官能团R取代了烃 中的一个H,烃中氢的种类即为同分异构的数目,此法称为取代法。

为例加以说明,可以将其看成丁烷中的一个H 用一个Cl 取代,分析丁烷等效氢的数目,丁烷有两种碳链异构,由下图可知等效氢为2 + 2 = 4 种,即 为四种,分别为:

再如书写羧酸 的同分异构体。分析 可看成是 中一个H被羧基( -COOH) 取代, 的等效氢如下图分析有两种。

所以 的同分异构体为:

第二种类型位置异构为含有二价基官能团(-COO-,-O-等) 有机物,此类官能团位置异构可将其看成是将二价基官能团插入到烃中的碳碳键或碳氢键中。即此类物质的同分异构体的数目是跟共价键有关,因此此类同分异构体数目分析的关键为“等效键”的分析,等效键的分析类同于等效氢,1、连在同一碳上的碳氢键等效,2、 连在同一碳上的甲基上的碳氢键等效,3、 处于对称位置共价键等效。

例如 的等效键分析如下图共有4 种。

书写醚类的同分异构体。可将其看成将“-O- ”插入到的碳碳键中(不考虑碳氢键,因为如果插到碳氢中的话就是羟基,变成醇了)其等效碳碳键分析如下图所示,共有3 种,结构简式分别为:。3

相关扩展构造异构(1)碳链异构由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象.如正丁烷和异丁烷;

(2)位置异构由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象;

如:1-甲基丁炔与 2-甲基丁炔,1-甲基丙醇与 2-甲基丙醇

(3)官能团异构分子中由于官能团不同而产生的异构现象。

如:单烯烃与环烷烃,醇与醚,醛与酮,炔烃与二烯烃,酯和羧酸,酚和芳香醇。

(4)互变异构

立体异构结构相似,但由于微小偏差导致结构不同。具体又可分为构型异构和构象异构:

(1)构型异构

1)几何异构:立体异构的一种,由于双键不能自由旋转引起的,一般指烯烃的双键或多取代环烃的取代基位于环的不同侧的同分异构。也叫顺反异构,环烃中亦可出现几何异构。

2)对映异构:互为物体与镜像关系的立体异构体,称为对映异构体(简称为对映体)。对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子,这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。

(2)构象异构

1)交叉式构象(对位交叉式内能最低)

2)重叠式构象 (全重叠式内能最高)4

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学