[科普中国]-麦角生物碱

麦角中所含生物碱的总称，是麦角酸或异麦角酸的衍生物。其中麦角酸衍生物 (如麦角新碱、麦角胺碱 等)为左旋光性，有刺激子宫收缩作用， 异麦角酸衍生物为右旋光性，无上述作 用。具吲哚环颜色反应如在酸性下与对二 甲胺基苯甲醛显蓝色。

麦角为寄生在黑麦等禾本科植物子房 中的麦角菌的干燥菌核，原为野生，现改 为室内人工培养。利用麦角中各种生物碱 及它们的盐在水及有机溶剂中溶解度不 同，从麦角粉中提取分离而制得。近年来用麦角酸为原料进行人工半合成法生产， 临床用其苹果酸盐。它能引起血管平滑 肌、瞳孔、尤其是子宫收缩，临床用于产 妇分娩后使子宫收缩复原，减少流血。1

介绍麦角生物碱（ergot alkaloids，EA），简称麦角碱，是由麦角菌属（claviceps）侵染黑麦、大秒、小麦、裸麦、燕麦以及多种禾本科植物而产生的生物碱毒素。麦角毒素的毒性效应主要是外周围和中枢神经效应。麦角中毒的症状主要有两类，即坏疽性麦角中毒和痉挛型麦角中毒。麦角碱主要污染黑麦、小麦、大麦、燕麦、高粱等谷类作物及牧草，也污染粮食制品，如面包、饼干、麦制点心等。另外，在动物的奶、蛋中均发现有麦角碱残留。

化学结构麦角碱的活性成分主要是以麦角酸为基本结构的一系列生物碱衍生物。目前已经从麦角中提取了40多种生物碱。天然的生物碱结构都是相似的，都有四核环一麦角灵（ergoline），在N6位甲基化，C8位被不同的取代基取代，这也是生物碱的不同之处。碱的不同之处。大部分麦角生物碱在C8、C9（A8，9一ergolenes）或者在C9、C10（A9，10一ergolenes）有双键，新麦角烯（ergolene）派生物在C5、C10或者在C5、C8有两个不对称中心。由于在C8位有不对称原子，可发生异构化（由8R转变成8S）形成不具生理活性的差向异构体。根据在C8位的取代基的结构不同可将麦角碱分为4类：主要由雀稗麦角菌和C．fusiformis产生的棒麦角生物碱；简单麦角酸衍生物，由雀稗麦角菌产生；肽型生物碱，由黑麦麦角菌产生；酰胺类麦角生物碱（麦角它曼）。

物理化学性质麦角碱为白色结晶，具有碱的所有化学性质，与酸反应生成盐；对热不稳定，见光易分解。在紫外灯下发蓝色荧光且随光照时间的延长其荧光强度减弱；特异性的反应为与二甲氨基甲醛反应生产蓝色溶液。其中，麦角胺是一种肽型生物碱。分子式为C33H35N5O5，无色晶体，熔点为213℃～214℃（分解），比旋光度一160。（氯仿，C=1），易溶于氯仿、吡啶、冰醋酸，可溶于乙酸乙酯，稍溶于苯。麦角胺很不稳定，对光和空气都敏感，遇酸很易异构化。麦角胺盐酸盐的熔点为212℃（分解）；硫酸盐熔点为207℃（分解）；磷酸盐熔点为200℃（分解）。2

危害及毒性机理麦角碱的危害非常广泛，主要为引起作物减产、人和家畜中毒，会造成巨大的经济损失。麦角毒素的毒性效应主要是外周围和中枢神经效应。麦角中毒的症状主要有两类，即坏疽性麦角中毒和痉挛型麦角中毒。坏疽性麦角中毒的症状包括剧烈疼痛，肢端感染和肢体出现灼焦和发黑等坏疽症状，严重时可导致断肢。痉挛性麦角中毒的症状是神经失调，主要包括麻木、抽搐、运动失协、呼吸困难、脉博加快、流涎、呕吐、失明、瘫痪和痉挛等症状，有的还会感觉神经紊乱而出现幻觉。

麦角毒素的毒性效应根据其作用的位置可分成3组：外周围效应、神经体液的效应和对中枢神经系统的效应。最明显的外周围效应是可使子宫平滑肌的收缩，因此麦角生物碱可引起生育能力的降低和坏疽。该病在德国、爱尔兰、美国、英国等地均有报道，主要它发生于牛、猪、绵羊、家禽和马，而且也发生于人、畜禽发生中毒时，急性病例主要表现为无规则的阵发性惊厥、步态蹒跚、运动失调、有的视力减弱或失明、心律不齐等，重的昏迷死亡。慢性病例主要表现为神经末梢组织发生干性坏疽，表现出跛行，步态不稳的症状，重的发生腹泻。人食入麦角毒素后会引起呕吐、腹痛以及头痛、头晕、耳鸣、乏力等，重者知觉会发生异常。由于麦角中毒是人畜共患的疾病，所以在进行卫生评价与处理时要考虑中毒的方式、剂量、毒物在体内的代谢情况以及有无继发感染或并发症等。

麦角碱对神经受体有不良作用。麦角碱与a肾上腺受体结合可抑制β受体而使血管收缩，还可通过刺激多巴胺受体而抑制催乳素的分泌。麦角具有类似生物胺的物质，对生物胺受体有作用，因而可影响神经系统的传导功能。

药理作用与临床应用药理作用1．兴奋子宫麦角新碱能选择性兴奋子宫平滑肌，使子宫收缩加强。其特点是：①作用强大而持久，剂量稍大即引起子宫强直性收缩，此有利于子宫出血时的止血，但不利于催产和引产；②对宫体和宫颈的作用无差异性，不利于胎儿娩出，故禁用于催产、引产；③对妊娠子宫比未孕子宫敏感，尤以临产时和新产后子宫最敏感。

2．收缩血管麦角毒和麦角胺能收缩末梢血管，特别是麦角胺可使脑血管收缩，减轻脑动脉搏动幅度。

3．阻断仅受体氨基酸麦角碱尚有阻断d受体的作用，使肾上腺素的升压作用翻转。在临床上，此作用的剂量可引起中毒，故无应用价值。麦角新碱则无此作用。

临床应用1．子宫出血对于产后、刮宫术后、月经过多等引起的子宫出血，常选用麦角新碱肌内注射。

2．产后子宫复原服用麦角流浸膏、麦角新碱等促进子宫收缩，加速产后子宫复原，可减少产后子宫出血和感染。

3．偏头痛偏头痛与脑血管扩张和搏动幅度增大有关。麦角胺能收缩脑血管，减少其搏动幅度，故可用于偏头痛的诊断和治疗。合用咖啡因可使疗效增强。

4．组成冬眠合剂麦角毒的氢化物——氢麦角毒有抑制中枢、阻断α受体、扩张血管和降压作用，与异丙嗪、度冷丁共同组成冬眠合剂，用于人工冬眠。3

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学