[科普中国]-布雷特规则

布雷特的规则是有机化学中的一个经验规律，它指出双键不能置于桥环的桥头，除非环足够大。这个规则是以其提出者朱利叶斯·布雷特的名字命名的。它主要涉及具有碳碳和碳氮双键结构。1

简介布雷特规则是以朱利叶斯·布雷特（Julius Bredt）的名字命名的。他于1902年首先对它进行了讨论，并于1924年将其编纂。将这一规则简要概括起来，便是：双键不能处于桥环的桥头，除非环足够大。

在图中，不符合Bredt规则的结构以红色显示。1

原理和应用在桥头上具有双键将相当于在环上具有反式双键，由于环张力和角应变力的影响，若此桥环小于八个原子，则不稳定。

Fawcett将S定义为环系统中非桥头原子的数量，以此来量化规则，并假定稳定性要求双环系统中的S≥9和三环系统中的S≥11。 对于双环体系，一有S≥7的规则，并已有几种这样的化合物制备成功。2

布雷德的规则可用于预测在桥环化合物在经过消除反应后，将会获得哪种异构体。

它也可以应用于通过碳正离子进行反应，并且通过自由基进行反应，因为这些中间体如双键中涉及的碳原子具有120度角和sp2杂化的平面几何形状。

反布雷特规则反布雷特规则的分子是存在的，同时也是可以在一定的参数内稳定存在的。在2006年，发现了这种分子（2-奎宁环四氟硼酸盐），桥头为双键的化合物可以在一些天然产物中找到。Mak，Pouwer和Williams的综述中对此有讨论，Shea的综述更早的描述了含有双键的桥头结构。1

本词条内容贡献者为:

陈伟 - 副教授 - 武汉工程大学