[科普中国]-二乙烯二胺

无色透明针状或叶状结晶。熔点106℃（无水物），44℃（水合物）。沸点146℃（无水物），125～130℃（水合物）。折射率1.4460。闪点109℃。易溶于水。溶于乙醇。不溶于乙醚。磷酸哌嗪为折色结晶性粉末，熔点224～226℃。柠檬酸哌嗪为白色结晶或微粒性粉末，极微溶于乙醇、乙醚，溶于水。熔点183～187℃。其酒石酸盐为结晶，熔点258～263℃（分解）。

基本信息中文名称:哌嗪

中文别名:哌嗪(无水);二乙烯二胺;无水哌嗪

英文名称:Piperazine

英文别名:Piperazine anhydrous; Diethylene diamine;

1,4-Diazacyclohexane;piperazinediium

CAS:110-85-0

EINECS:203-808-3

分子式:C4H10N2

分子量:86.1356

风险术语:R34:;R42/43:;R52/53:;1

安全术语:S22:;S26:;S36/37/39:;S45:;S61:;

物化性质:Melting_point 107-111 °C

Boiling_point 146-148 °C

flash_point 65 °C

Water_soluble 150 g/L (20°C)
熔点:107-111℃相对密度:0.874g/cm3

溶解性:150 g/L (20℃)

用途:作为医药中间体，主要用于制磷酸哌嗪、氟奋乃静和利福平等，

也用于制润湿剂、乳化剂、分散剂、抗氧剂等

下游产品:N-甲基哌嗪、N-苄基哌嗪、诺氟沙星、磷酸哌喹、枸橼酸哌嗪、盐酸氟桂利嗪1

相关类别blocks;BuildingBlocks;Organics;医药中间体;中间体;有机原料;农药中间体;其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;Heterocycles;Isotope Labelled Compounds;哌嗪;API Intermediate;杂环砌块;有机砌块;其他兽药标准品;小分子抑制剂;Thiazolines/Thiazolidines;医药原料

’Mol文件: 110-85-0.mol

敏感性 Air Sensitive & Hygroscopic Merck 14,7464 BRN 102555

稳定性 Stable. Hygroscopic. Light sensitive. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库 110-85-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息 Piperazine(110-85-0)

EPA化学物质信息 Piperazine(110-85-0)

类别 腐蚀物品

毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤 刺激数据 皮肤-兔子 500 毫克 轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度

爆炸物危险特性 与空气混合可爆

可燃性危险特性 可燃; 遇热分解有毒氧化氮气体

储运特性 库房通风低温干燥; 与酸分开存放

灭火剂 雾状水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫

职业标准 TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米2

产品用途重要的医药中间体

哌嗪是一种重要的医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪以及氟奋乃静、强痛定、利福平、己二酸哌嗪、胍哌、甲基四环素、喹哌磷酸盐、哌硝噻唑、依诺沙星、盐酸羟嗪、三氟拉嗪、枸橼酸乙胺嗪、桂利嗪、氟桂利嗪、去氯羟嗪、强痛定、氢化泼尼松磷酸钠、地塞米松磷酸钠、吡哌酸、诺氟沙星、环丙沙星、易咳嗪、甲哌利霉素、三甲氧苄嗪等药物。也用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂类产品以及生产抗氧剂、防腐剂、稳定剂等塑料加工助剂和橡胶助剂。可由二氯乙烷与氨的酒精溶液作用而成。

驱肠虫药

哌嗪又名驱蛔灵，是一种安全有效的抗蛔虫和抗蛲虫药，我国《兽药典》收载的为枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，本品能麻痹蛔虫肌肉，使虫体不能附着于宿主肠壁，然后随粪便排出体外。作用机理是哌嗪能阻断神经肌肉接头处的胆碱受体，从而阻止神经冲动的传递和乙酰胆碱的兴奋作用。虫体麻痹前没有兴奋现象，所以较为安全。口服后迅速从胃肠道吸收，在体内一部分被代谢，其余经肾排出。其各种不同盐类在溶液中均成为哌嗪六水合物，吸收和排泄基本相同，但排泄率个体差异较大。临床用于肠蛔虫病，对蛔虫所致不全性肠梗阻或早期胆道蛔虫病有效，亦用于蛲虫感染。 哌嗪的各种盐类(性质比哌嗪更稳定)均属低毒、有效驱蛔虫药，除蛔虫外，对食道口线虫、尖尾线虫也有一定效果，曾广泛用于兽医临床。哌嗪的驱虫作用，是对蛔虫的神经肌接头处发生抗胆碱样作用，从而阻断神经冲动的传递；同时对虫体产生琥珀酸的功能亦被阻断，结果导致虫体麻痹，失去附着宿主肠壁的能力，并借肠蠕动而随粪便排出体外。哌嗪及其盐类能迅速由胃肠道吸收，部分在组织中代谢，其余部分(30%～40%)经尿排泄。 哌嗪对猪蛔虫和食道口线虫驱虫效果极佳，是常用的驱蛔虫药物，一次用药，即有100%驱除效果。但对幼虫作用有限，应于2月后再用药1次。

哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体，也是重要的医药中间体，主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，以及奋乃静、强痛定、利福平等。

作为医药中间体，主要用于制磷酸哌嗪、氟奋乃静和利福平等，也用于制润湿剂、乳化剂、分散剂、抗氧剂等。

医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪，以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇，加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪，被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。

用于高性能聚合物2

合成方法1、由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐，再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。

2、以氯乙醇为原料，经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa，搅拌反应5h，常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌，减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液，升温去水至150℃，加入事先熔融好的石蜡，再继续升温到260℃，保持(260±2)℃反应12h，放料过滤，除去石蜡，即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内，搅拌1.5h，排氨，然后升温至130～140℃，蒸出六水哌嗪溶液，残渣滤去，六水哌嗪溶液冷冻至8℃，离心甩滤得六水哌嗪，六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。

反应方程式如：ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O3

储运方法库房通风低温干燥; 与酸分开存放

危险品运输编号 UN 2579 8/PG 34

安全信息

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对环境的影响健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：大量接触本品，吸入或经皮吸收，能引起虚弱、视力模糊、共济失调、震颤、癫痫样抽搐。此外，本品能引起高铁血红蛋白血症，影响血液携氧能力，出现头痛、头晕、恶心、紫绀。眼接触引起严重刺激和灼伤。对皮肤有刺激性。
慢性影响：本品粉尘或液体，对皮肤和肺有致敏性，引起皮肤刺痒、皮疹和哮喘。4

毒理学资料及环境行为
毒性：属微毒类。
急性毒性：LD501900mg/kg(大鼠经口)；4000mg/kg(兔经皮)；LC505400mg/m3，2小时(小鼠吸入)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。4

实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社4

环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3(哌嗪己二酸盐)4

应急处理处置方法一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处置人员应佩戴安全防护用品，严防次生灾害和二次污染发生。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后应对泄漏现场、被污染产品、清洗废水、应急处置用具等进行无害化处理酯达到环保要求。

二、防护措施
呼吸系统防护：一般不需特殊防护。必要时佩带防毒口罩。
眼睛防护：可采用安全面罩。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。如出现呼吸困难应立即就医处治。

食入：误服应立即就医处治。

灭火方法：二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。4

本词条内容贡献者为:

白庚辛 - 副总工程师 - 中国石化北京化工研究院