[科普中国]-螺旋烃

螺旋烃是一类具螺旋形结构的烃类。在有机化学中，螺旋烃是邻位缩合的多环芳香族化合物，其中苯环或其他芳香族化合物成角度地成环以形成螺旋形分子。最简单的是由六个苯环以邻位并合而成的六螺并苯（hexahelicene）1。

结构对于具有6个苯单元的螺旋烃，可完成360°转动。 在螺旋烃类化合物中，四面体之间的二面角从四螺旋烃的26°增加到六螺旋烃5的8°，然后再次减小到七螺旋烃的30°。2

性质尽管缺乏不对称碳和手性中心，但是螺旋烃具有手性。 手性是由螺旋本身的手性产生的。 由于其轴向手性，顺时针和逆时针螺旋是不可重叠的。 按照惯例，左旋螺旋是负号，标记为M，右旋螺旋是正号，标记为P。来自圆二色谱的证据表明，左手性的是左旋体，而右手性是右旋体。2

合成Jakob Meisenheimer于1903年报道了第一个螺环结构是2-硝基萘的还原产物。五螺旋烃于1918年由Weitzenböck和Klingler首次合成。第一个六螺并苯由M. S. Newman和D. Lednicer在1955年合成，该合成通过羧酸化合物的Friedel-Crafts环化封闭了两个中心环。从那以后，使用了几种合成具有不同长度和取代基的螺戊烯的方法。 二苯乙烯型前体的氧化光环化最经常用作关键步骤。最长的螺旋烃，十四螺旋烃是在1975年通过这种方法制备的。2

在一项研究中，五螺旋烃是在二乙烯基化合物（由1联萘酚（BINOL）制备而成）中用Grubbs的第二代催化剂合成的，此反应以二氯甲烷为溶剂，在100摄氏度下反应25分钟。合成路线如下：

此反应收率为88%。3

其他方法也是非光化学的，有以联苯-萘化合物为原料，以氯化铂为催化剂，在90摄氏度下反应20小时，制得多种异构的六螺旋烃，合成路线如下：

此反应收率约为80%。4

应用领域可用于非线性光学，CPL，有机催化，构象分析，手性检测，化学传感器和杂原子取代。2

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学