[科普中国]-月桂酰氯

月桂酰氯， Dodecanoyl chloride，是一种化学物质，其分子式为C12H23ClO。分子量218.76。

月桂酰氯是一种重要的有机中间体，在表面活性剂合成中有广泛的应用。

简介中文名称： 月桂酰氯
中文别名：十二酰氯；氯化十二酰；十二烷酰氯
英文名称： Dodecanoyl chloride；Lauroyl chloride；dodecanoic acid, chloride；lauric acid chloride；n-dodecanoyl chloride

分子式： C12H23ClO
分子量： 218.761

编号系统CAS号：112-16-3

MDL号：MFCD00000740

EINECS号：203-941-7

BRN号：12812011

物性数据性状：无色液体。

密度（g/mL,20℃）：0.92

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.07

熔点（ºC）：-17

沸点（ºC,2.40kpa）：145

折射率：1.445

闪点（ºC）：>112

饱和蒸气压（kPa,20 ºC）：1.47

溶解性：可混溶于乙醚、苯。2

毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：200-2000 mg/kg2

生态学数据对水有稍微的危害。

分子结构数据1、摩尔折射率：62.52

2、摩尔体积：235.1

3、等张比容（90.2K）：553.0

4、表面张力（dyne/cm）：30.6

5、极化率：24.782

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:134

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性避免与强氧化剂、强酸、强碱、水、醇类接触。

贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

合成方法以三氯化磷为酰氯化剂

将一定量的月桂酸（200g）放入干燥洁净的500mL四口烧瓶中，升温至60-70℃使月桂酸融化，控制温度60-70℃，滴加三氯化磷，2h内滴加完毕，在60-70℃,保温反应2-3h，反应结束后静置分层12h，分离下层亚磷酸，上层清液60-70℃减压脱三氯化磷2.0h，减压蒸馏收集馏分得产品，GC纯度≥95%，收率97%。3

以氯化亚砜为酰氯化剂

在干燥的500mL四口烧瓶中加入一定量(约200g)的十二酸，升温至60-70℃使月桂酸溶解，控制温度50-70℃滴加氯化亚砜，在2h以内滴完，控制在55-70℃，保温搅拌反应2-4h，减压蒸溜，蒸出过量氯化亚砜，得淡黄色刺激性气味液体,再减压蒸馏纯化，得无色透明刺激性气味液体，GC纯度≥97%，收率为85%，黄色透明液体。1

以固体光气为酰氯化剂

在干燥的500mL四口烧瓶中加入甲苯和BTC溶液，启动搅拌器和油浴加热器，将温度控制25-30℃，2h内滴加含有原料（200g）和DMF的甲苯溶液，反应2-3小时，原料转化率100%，反应液减压分馏，分馏甲苯和DMF，得产品，纯度98%，收率96%，淡黄色透明液体。3

用三氯化磷来作酰氯化剂,得到得产品色泽最好，且三氯化磷价格低廉，生产成本低，现为大多数企业采用此类生产酰氯的方法，但此路线制备的产品纯度相对偏低，三氯化磷为管制剧毒化学品，运输和管理较严格。工业化产生中会产生大量亚磷酸废液，为了降低环保压力，可将生成的副产物亚磷酸回收利用，将其制备成亚磷酸钠出售，即可降低生产成本，又可以解决环保问题。综合其成本来考虑,是一条比较经济的路线,适合用于工业生产。

以氯化亚砜为酰氯化的合成路线，虽然转化率高，但所得到的产品色泽较差，需进一步蒸馏纯化，最终产品收率为83-85%。在蒸馏过程中,会产生大量残渣,且反应中所产生的二氧化硫气体对设备有腐蚀作用并污染环境。

固体光气是光气的理想替代品，以固体光气为酰氯化剂在实验中发现，操作安全，反应活性高，反应温和，原料转化率可以到达100%,且分馏出的甲苯可以回收套用，副产物较少，收率可达98%，成本与三氯化磷路线接近，可作为三氯化磷路线的理想替代路线，工业化也较容易实现。3

用途月桂酰氯是一种重要的有机中间体，在表面活性剂合成中有广泛的应用。1

安全信息危险运输编码：UN 3265 8/PG 2

安全标识：S26S45S36/S37/S39

危险标识：R34R372

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学