[科普中国]-正丁基乙烯（基）醚

正丁基乙烯（基）醚，n-Butyl vinyl ether，C6H12O，分子量100.16。有机合成原料，用来聚合生产聚乙烯基醚，用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。

简介中文名称 正丁基乙烯(基)醚

英文名称 Vinyl butyl ether

别 名 正丁氧基乙烯；乙烯(基)正丁醚

分子式 C6H12O；CH2CHO(CH2)3CH3

分子量 100.161

编号系统CAS号：111-34-2

MDL号：MFCD00009454

EINECS号：203-860-7

RTECS号：KN5950000

BRN号：15602171

物性数据1.性状：无色液体

2.密度（g/mL,20/20℃）：0.7803

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.45

4.熔点（ºC）： -92

5.沸点（ºC,常压）：93.8

6.折射率（n20ºC）：1.4026

7.折射率（n25ºC）：1.3997

8.闪点（ºC,开口）：-9.5

9.黏度（mPa·s,20ºC）：0.47

10.蒸气压（kPa,65.9ºC）：40.00

11.蒸气压（kPa,20ºC）：5.60

12.蒸气压（kPa,-5ºC）：1.33

13.体膨胀系数：0.00133

14.体膨胀系数：0.00100

15.溶解性：微溶于水，能与苯、乙醚、四氯化碳、己烷等有机溶剂混溶。20℃时在水中溶解0.30%；水在丁基乙烯基醚中溶解0.09%。

16.相对密度（20℃，4℃）：0.7888

17.相对密度（25℃，4℃）：0.7742

18.临界温度（ºC）：266.85

19.临界压力（MPa）：3.20

20.临界密度：0.261

21.临界体积：384

22.临界压缩因子：0.274

23.偏心因子：0.380

24.气相标准燃烧热(焓)：-3891.5

25.气相标准声称热(焓)：-184.5

26.液相标准燃烧热(焓)：-3857.2

27.液相标准声称热(焓)：-218.8

28.液相标准热熔：214.11

毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：10gm/kg；大鼠吸入LCLO：16000ppm/4H

小鼠吸入LC50：62gm/ m3/2H；兔子经皮LD50：4240ul/kg1

生态学数据对水体有轻微的危害。1

分子结构数据1、摩尔折射率：31.31

2、摩尔体积：129.0

3、等张比容（90.2K）：279.5

4、表面张力（dyne/cm）：22.0

5、极化率：12.411

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:41.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性避免与氧化物接触。对碱稳定，酸中容易发生水解。丁基乙烯基醚中的双键，因受烷氧基的影响而活化，能与多种化合物发生加成作用，生成各种衍生物。与苯甲酰胺加成生成丁醇。丁烯乙烯基醚单独不发生均相聚合反应。在催化剂存在下首先与碱性化合物发生加成。在Friedel-Crafts型酸性催化剂如三氯化铝、三氟化硼存在下，可发生聚合反应。低温聚合时水是最大的阻聚剂。2

贮存方法本品为一级易燃液体。密封于阴凉、通风、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施，防爆设施。远离火源、防静电。储存的地方远离氧化剂。2

合成方法1、乙炔法 由乙炔与丁醇反应而得。此法所需设备少，选择性高。

2、乙醛法 由乙醛与正丁醇反应而得。这种由缩醛裂解的方法也是乙烯基醚通用的工艺。另一种较新的方法是由醇；乙烯和氧在氯化钯-氯化铜催化剂存在下反应，也可以获得乙烯基醚。

3.制法：

于装有搅拌器、分馏装置的反应瓶中，加入醋酸汞5g(0.016mol),无水乙醇50g(1.08mol)，正丁基乙烯基醚100g(1mol),接受瓶和冷凝器均充分冷却。加热回流，控制分馏柱馏出温度在36～37℃，共蒸出71g乙基乙烯基醚。收率98%。蒸完后，反应瓶中加入水，共沸蒸馏，沸点97℃，最后得到正丁醇71.2g。2

用途有机合成原料，用来聚合生产聚乙烯基醚，用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。2

对环境的影响:健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。长时间接触本品有麻醉作用。3

毒理学资料及环境行为急性毒性：LD5010000mg/kg(大鼠经口)；4240mg/kg(兔经皮)；LC5062000毫克每立方米，2小时(小鼠吸入)；

危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。3

实验室监测方法:气相色谱法

环境标准:前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 20毫克每立方米。

应急处理处置方法:泄漏应急处理疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。3

防护措施呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：必要时戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿相应的工作服。

手防护：必要时戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。3

急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：误服者给饮大量温水，催吐。就医。

灭火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。3

安全信息危险运输编码：UN 2352 3/PG 2

安全标识：S9S14S16S33

危险标识：R11R193

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学