[科普中国]-乙酰丙酸

乙酰丙酸，亦称戊隔酮酸、左旋糖酸、果糖酸，是水解生产的重要产品之一。易溶于水及部分有机溶剂，但不溶于汽油、煤油、松节油和四氯化碳等。常压蒸馏几乎不分解，长时间加热则失水而生成不饱和的γ-内酯。

质量检验1、凝固点测定

①仪器分度值为0.1℃的内标式单球温度汁；长150mm、内径20mm干燥试管；长130mm、内径40mml套管；盛有适宜冷却液的冷却浴。

②测定称取15～20g固体样品或量取15mL液体样品，置于于燥试管中 同体样品置于超过凝同点温度的热浴内，将其熔化，并加热至高于其凝固点约10℃，将温度计插入试管中；距管底10mm 然后将试管放入低于凝固点5～7℃的冷却浴中(不使温度计接触管壁)，使样品冷却至低于凝固点3～5℃时，迅速移人事先浸在上述冷却浴的套管中，用温度计搅动样品至样品凝固时，停止搅拌，温度上升高达一定数值，并于该温度停留1 min以上，此温度即为样品的凝固点。1

2、密度测定

与常规的有机物密度测定方法相同。

3、含量测定

采用常规的酸碱滴定法。

物化性质白色片状结晶，易燃，有吸湿性。易溶于水和醇、醚类有机溶剂。常压下蒸馏几乎不分解，若长时间加热则失水而成为不饱和的γ-内酯。熔点37.2℃。沸点139～140℃（1kPa)。相对密度1.1335(20/4℃)。折射率nD(20℃)1.4396.

性状 白色片状结晶，有吸湿性。 熔点 37.2℃ 沸点 139~140℃ 相对密度 1.1335 折射率 1.4396 溶解性 易溶于水和醇、醚类有机溶剂。

应用乙酰丙酸是一种同时含羰基、α－氢和羧基的多官能团化合物，是合成各种轻化工产品的基本原料，在有机合成和工农业、医药行业上，具有广泛的使用价值，乙酰丙酸的氢化产品γ-戊内酯是一种高级溶剂并可作为制取合成橡胶，耐寒增塑剂及表面活性剂的中间产物。氯化乙酰丙酸可作为工业循环水的抑菌剂。在农业上，氯化乙酰丙酸的胺盐可作为除草剂和落叶剂。在医药上，从乙酰丙酸可制得消炎药与静脉注射剂采用淀粉、葡萄糖、纤维素原料经深度水解制得。通常用盐酸（或硫酸）或其他水解催化剂存在的条件下加热经由5－羟甲基糠醛的生成步骤，再经5－羟甲基糠醛分解得到乙酰丙酸，经过滤浓缩，再用减压蒸馏或萃取的方法制得成品

可作为羧酸反应，又可作为酮反应，通过酯化、卤化、加氢、氧化脱氢、缩合以及其它化学反应，可制得各种各样的产品。如用作塑料改性剂、溶剂、医药、工业化学品、香料、农药中间体、有机合成中间体、聚合物添加剂、润滑油添加剂、表面活性剂、印刷油墨、橡胶助剂、化妆品添加剂（包括洗发剂、漱洗用品）等。

原辅料淀粉、葡萄糖、纤维素原料等，盐酸或硫酸，有机溶剂（对萃取工艺）

工艺简图原料→酸水解→过滤→浓缩→减压蒸馏或萃取→成品

毒性防护本品低毒。包装储运采用塑料桶包装，外加木箱加固。贮存于阴凉、干燥、通风处。远离火源。按易燃化学品规定贮运。物化性质白色片状结晶，易燃，有吸湿性。易溶于水和醇、醚类有机溶剂。常压下蒸馏几乎不分解，若长时间加热则失水而成为不饱和的γ-内酯。熔点37.2℃。沸点139～140℃（1kPa)。相对密度1.1335(20/4℃)。折射率nD(20℃)1.4396.

又名左旋糖酸、果糖酸、γ-戊酮酸

分子式：C5H8O3

分子量：116.12（按1997年国际原子量表）

性状：为白色片状结晶或无色至浅黄色透明液体，有吸湿性，易溶于水、醇、醚、酮和芳香烃等，不溶于脂肪烃。

其他资料从植物型生物质资源水解生成葡萄糖并进一步脱水和脱甲酸后得到的化合物--乙酰丙酸,用途十分广泛,有可能成为一种新的平台化合物。本文对乙酰丙酸、甲酸和葡萄糖三种模型物质在六种阴离子交换树脂上的吸附行为进行了研究,并提出了合理的乙酰丙酸的离子交换分离条件,为吸附工程设计提供参考。在分析部分,建立用高效液相色谱法定量分析单糖、有机酸、糠醛类物质含量的条件,选用Shodex公司的Sugar SH1011氢型阳离子交换柱。考察了纯水、不同浓度硫酸水溶液及乙腈含量对混合溶液的分离效果,最后确定使用0. 051g/L的硫酸水溶液作为流动相。并选择了流速0. 5ml/min,柱温60℃,示差折光检测器40℃检测。在静态吸附性能研究部分,研究了乙酰丙酸、葡萄糖和甲酸在六种阴离子树脂上的静态吸附行为,筛选出吸附性能最好的335树脂,Freundlich方程比Langmuir方程能更好的描述树脂对乙酰丙酸和甲酸的吸附。

性质与稳定性1. 白色片状或叶状体结晶，易燃。易溶于水；醇；醚类有机溶剂，不溶于脂肪烃。常压蒸馏几乎不分解，长时间加热则失水而生成不饱和的γ-内酯。有吸湿性，水溶液酸性比乙酸强。

2. 化学性质：能发生酮的反应和酸的反应。与肼反应生成腙；与碱反应生成盐；与醇反应生成酯等。也能发生氧化、还原、卤代反应。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

合成方法棉子壳或玉米芯制糖醛后的残渣（糠醛渣）或废山芋渣用稀酸加压水解可制得乙酰丙酸。将糖醛渣加入10%稀盐酸中，其固化液为1：1.75，混合均匀后投入水解锅，以0.2MPa压力的蒸汽蒸煮8－10h。然后将水解后的稀液过滤；浓缩至浓度50%左右。再进行减压精馏，收集130℃（2.67kPa）以上馏分即得成品。原料消耗定额：山芋渣打7000kg/t；盐酸（折100%）1800kg/t。

另一种制法由糠醇经重排；水解而制得。将4%的盐酸溶液加入反应锅，搅拌加热至97-100℃，缓缓加入糠醇；乙醇；水的混合液。加毕，再搅拌30min。过滤，滤液于80℃（21.3kPa）减压浓缩，得粗品乙酰丙酸液。然后减压蒸馏，收集160-170℃（2.67kPa）馏分，再重新蒸馏一次，得精制乙酰丙酸，收率75%左右。2

泄露应急处理1、作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序。使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。

2、环境保护措施

不要让产品进入下水道。

3、泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料

收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉， 放入合适的封闭的容器中待处理。

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学