[科普中国]-N-二甲基甲酰胺二甲缩醛

甲酸的羟基被二甲胺基取代生成的化合物。在空气中加热至350℃以上时即分解，生成一氧化碳和二甲胺。N，N-二甲基甲酰胺是很好的非质子极性溶剂，能溶解多数有机物和无机物。许多离子型反应在N，N- 二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行，例如在室温下羧酸盐与卤代烃在N，N-二甲基甲酰胺中反应，能生成高产率的酯。

基本信息中文名称：N-二甲基甲酰胺二甲缩醛

中文别名：N,N-二甲基甲酰胺缩二甲;N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛;

英文名称：N,N-dimethylformamide dimethyl acetal

英文别名：1,1-Dimethoxy-N,N-dimethylmethanamine;1,1-Dimethoxytrimethylamine;

CAS号：4637-24-5

分子式：C5H13NO2

分子量：119.16200

精确质量：119.09500

PSA：21.70000

LogP：0.124401

编号系统CAS号：4637-24-5

MDL号：MFCD00008482

EINECS号：225-063-31

生态学数据水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）：对水是稍微危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统。

若无政府许可。勿将材料排入周围环境。1

分子结构数据1、 摩尔折射率：32.38

2、 摩尔体积（cm3/mol）：131.4

3、 等张比容（90.2K）：293.4

4、 表面张力（dyne/cm）：24.8

5、 极化率（10-24cm3）：12.831

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积21.7

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:52.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性常温常压下稳定1

化学性质甲酸的羟基被二甲胺基取代生成的化合物。在空气中加热至350℃以上时即分解，生成一氧化碳和二甲胺。N，N-二甲基甲酰胺是很好的非质子极性溶剂，能溶解多数有机物和无机物。许多离子型反应在N，N- 二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行，例如在室温下羧酸盐与卤代烃在N，N-二甲基甲酰胺中反应，能生成高产率的酯。1

制备N，N-二甲基甲酰胺可由甲酰胺与二甲胺反应制得；也可在醇钠存在下，由二甲胺的甲醇溶液与一氧化碳反应制得。

生产方法

将63g（0.5mol）干燥后新蒸的硫酸二甲酯加入36.5g（0.5mol）干燥丙重蒸的N，N-二甲基甲酰胺中，在搅拌下加热到75℃左右，此温度维持3h，生成中间体亚胺络合物，然后在冰盐浴中冷却约1h。将事先准备好的甲醇钠粉末27g（0.5mol）加入200ml30~60℃馏分的石油醚中，将反应器置于冰盐浴中，剧烈搅拌使甲醇钠悬浮，待温度下降至-5℃以下时，将上述络合物溶液缓慢滴入反应器。滴加速度以体系温度不超过-5℃为宜。滴加完毕后，继续搅拌0.5h，迅速滤出固体物。所得澄清溶液在常压下用Vigreux柱进行蒸馏，收集104~106℃馏分，得产物39~41g，产率在65%以上。12

应用N，N-二甲基甲酰胺是多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等的优良溶剂，广泛用于塑料制膜、油漆、纤维等工业；也可作除去油漆的脱漆剂。它能溶解某些低溶解度的颜料，使颜料带有染料的特点。N，N -二甲基甲酰胺还可作从石蜡中分离非烃成分的有效试剂。它对对苯二甲酸和间苯二甲酸的溶解性有良好的选择性，可在N，N-二甲基甲酰胺中将它们分离。1

安全信息符号：GHS02GHS07

信号词：危险

危害声明：H225; H315; H317; H319; H332; H335

警示性声明：P210; P261; P280; P304 + P340 + P312; P305 + P351 + P338; P370 + P378

包装等级：II

危险类别：3

海关编码：29225000

危险品运输编码：UN 3271 3/PG 2

WGK Germany：1

危险类别码：R11; R20; R36/38

安全说明：S16-S26-S36/37-S36/37/39

危险品标志：F; Xn1

物理特性外观性状：无色液体，有微弱的特殊臭味。

熔点(℃)：-85°C

沸点(℃)：102-103°C720mm Hg

溶解性：与水混溶，可混溶于多数有机溶剂。

闪点(℃)：57.78℃。

蒸气压：0.49kpa(3.7mmHg25℃)1

毒理学急性毒性

LD50：4000 mg/kg(大鼠经口)；4720 mg/kg(兔经皮) ；LC50：9400mg/m3，2小时(小鼠吸入)

与分类相关的LD/LC50值：

口腔：LD50>5000mg/kg mg/kg(rat)

吸入：LD50/4H>1216 mg/m3/4H(rat)

刺激皮肤：moderate 500mg/24H(rbt)

刺激眼睛：moderate 100mg/24H(rbt)1

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学