[科普中国]-氧化苯乙烯

难溶于水，溶于甲醇、乙醚、四氯化碳、苯、丙酮。用作乙烯基苯二醇及其衍生物生产的中间体及环氧树脂稀释剂。

合成方法1. 烟草：BU，56。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入氯仿450mL，过氧苯甲酸42g（0.3mol），搅拌溶解。冰盐浴冷却至0℃以下，加入苯乙烯（2）30g（0.19mol）。搅拌反应1h，并保持0℃放置24h。此时反应液中只有很少量的过氧苯甲酸（可以取一定体积的反应液与酸性碘化钾溶液反应，而后用标准的硫代硫酸钠滴定来证明）。反应液用过量的10%的氢氧化钠溶液洗涤以除去生成的苯甲酸，再进行水洗以除去碱，无水硫酸镁干燥，分馏，除去氯仿后，减压分馏，收集101℃/5.3kPa的馏分，得苯乙烯（1）25g，收率72%。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入0.25g四丁基碘化铵、苯甲醛（2）5.3g（0.05mol，预先用碳酸钠溶液洗涤，以除去可能存在的苯甲酸），二氯甲烷50mL。加入50mL（50%）的氢氧化钠水溶液，而后加入粉状的碘化三甲基锍鎓盐10.2g(0.05mol)。油浴加热保持在55℃反应60h。反应结束后，将反应物倒入碎冰中。分出有基层，水层用二氯甲烷提取。合并有机层，依次用水（20mL×4）、饱和亚硫酸氢钠溶液（10mL×2）、水（20mL×2）洗涤，无水磷酸钙干燥。蒸出二氯甲烷，蒸馏，收集191～192℃的馏分，得苯基环氧乙烷①（1）4.7g，收率78%。1

用途难溶于水，溶于甲醇、乙醚、四氯化碳、苯、丙酮。用作乙烯基苯二醇及其衍生物生产的中间体及环氧树脂稀释剂。2

毒性低毒。大鼠经口LD504290mg/kg（体重），腹腔注射LD50460mg/kg（体重）。兔经皮LD501060mg/kg（体重）。大鼠吸入4小时最小致死浓度为500ppm。对中枢神经有抑制作用，对皮肤有刺激作用及致敏作用。可致大鼠前胃乳头瘤及鳞状上皮癌，致小鼠恶性淋巴瘤，并有经胎盘致癌作用。多种致突变试验出现阳性结果。2

包装储运200kg镀锌铁桶装。贮存于阴凉、干燥、通风的库房内，远离火种、热源，防潮、防晒，密封贮存。按一般化学品规定贮运。2

本词条内容贡献者为:

张荣 - 教授 - 河北医科大学